An efficient activation of the hydroxyl function by (diethylamino) sulfur trifluoride (DAST): preparation of chiral polyoxygenated tetrahydrofurans by stereoselective benzyloxy group participation

S Monthiller; M. P Heck; C Mioskowski; P Lafargue; J. P Lellouche; M Masella

An efficient activation of the hydroxyl function by (diethylamino) sulfur trifluoride (DAST): preparation of chiral polyoxygenated tetrahydrofurans by stereoselective benzyloxy group participation

S Monthiller, M. P Heck, C Mioskowski, P Lafargue, J. P Lellouche, M Masella

Department of Chemistry

Research output: Contribution to journal › Article › peer-review

Abstract

Basées sur une réaction de participation intramoléculaire de groupements benzyloxy ou amide, deux séries de conditions expérimentales ont été respectivement mises au point pour la préparation des tétrahydrofuranes polyoxygénés de type 6 ou de la lactone 8 à partir des polyols acycliques précurseurs dérivés de sucres de type 4. Ces procédés décrivent une séquence réactionnelle en deux étapes de mésylation-cyclisation induite par les systèmes LiOH/THF-H2O ou NaI/CH3CN au reflux ou une cyclisation en une étape assistée par le diéthylaminotrifluorosulfurane (DAST) à -78 °C dans le dichlorométhane. Ces cyclisations sont rapportées en considérant plus particulièrement la synthèse stéréosélective de tétrahydrofuranes chiraux polyoxygénés. Des études de modélisation moléculaire ont été réalisées pour essayer de rationaliser les résultats de cyclisation observés impliquant les participations des groupements benzyloxy ou amide pour différents précurseurs de cyclisation.

Original language	American English
Pages (from-to)	145-151
Journal	Bulletin de la Société chimique de France
Volume	134
Issue number	2
State	Published - 1997

Cite this

@article{4645e3d93f774ad9b3c4551f2ba1505a,

title = "An efficient activation of the hydroxyl function by (diethylamino) sulfur trifluoride (DAST): preparation of chiral polyoxygenated tetrahydrofurans by stereoselective benzyloxy group participation",

abstract = "Bas{\'e}es sur une r{\'e}action de participation intramol{\'e}culaire de groupements benzyloxy ou amide, deux s{\'e}ries de conditions exp{\'e}rimentales ont {\'e}t{\'e} respectivement mises au point pour la pr{\'e}paration des t{\'e}trahydrofuranes polyoxyg{\'e}n{\'e}s de type 6 ou de la lactone 8 {\`a} partir des polyols acycliques pr{\'e}curseurs d{\'e}riv{\'e}s de sucres de type 4. Ces proc{\'e}d{\'e}s d{\'e}crivent une s{\'e}quence r{\'e}actionnelle en deux {\'e}tapes de m{\'e}sylation-cyclisation induite par les syst{\`e}mes LiOH/THF-H2O ou NaI/CH3CN au reflux ou une cyclisation en une {\'e}tape assist{\'e}e par le di{\'e}thylaminotrifluorosulfurane (DAST) {\`a} -78 °C dans le dichlorom{\'e}thane. Ces cyclisations sont rapport{\'e}es en consid{\'e}rant plus particuli{\`e}rement la synth{\`e}se st{\'e}r{\'e}os{\'e}lective de t{\'e}trahydrofuranes chiraux polyoxyg{\'e}n{\'e}s. Des {\'e}tudes de mod{\'e}lisation mol{\'e}culaire ont {\'e}t{\'e} r{\'e}alis{\'e}es pour essayer de rationaliser les r{\'e}sultats de cyclisation observ{\'e}s impliquant les participations des groupements benzyloxy ou amide pour diff{\'e}rents pr{\'e}curseurs de cyclisation.",

author = "S Monthiller and Heck, {M. P} and C Mioskowski and P Lafargue and Lellouche, {J. P} and M Masella",

year = "1997",

language = "American English",

volume = "134",

pages = "145--151",

journal = "Bulletin de la Soci{\'e}t{\'e} chimique de France",

number = "2",

}

An efficient activation of the hydroxyl function by (diethylamino) sulfur trifluoride (DAST): preparation of chiral polyoxygenated tetrahydrofurans by stereoselective benzyloxy group participation. / Monthiller, S; Heck, M. P; Mioskowski, C et al.
In: Bulletin de la Société chimique de France, Vol. 134, No. 2, 1997, p. 145-151.

Research output: Contribution to journal › Article › peer-review

TY - JOUR

T1 - An efficient activation of the hydroxyl function by (diethylamino) sulfur trifluoride (DAST): preparation of chiral polyoxygenated tetrahydrofurans by stereoselective benzyloxy group participation

AU - Monthiller, S

AU - Heck, M. P

AU - Mioskowski, C

AU - Lafargue, P

AU - Lellouche, J. P

AU - Masella, M

PY - 1997

Y1 - 1997

N2 - Basées sur une réaction de participation intramoléculaire de groupements benzyloxy ou amide, deux séries de conditions expérimentales ont été respectivement mises au point pour la préparation des tétrahydrofuranes polyoxygénés de type 6 ou de la lactone 8 à partir des polyols acycliques précurseurs dérivés de sucres de type 4. Ces procédés décrivent une séquence réactionnelle en deux étapes de mésylation-cyclisation induite par les systèmes LiOH/THF-H2O ou NaI/CH3CN au reflux ou une cyclisation en une étape assistée par le diéthylaminotrifluorosulfurane (DAST) à -78 °C dans le dichlorométhane. Ces cyclisations sont rapportées en considérant plus particulièrement la synthèse stéréosélective de tétrahydrofuranes chiraux polyoxygénés. Des études de modélisation moléculaire ont été réalisées pour essayer de rationaliser les résultats de cyclisation observés impliquant les participations des groupements benzyloxy ou amide pour différents précurseurs de cyclisation.

AB - Basées sur une réaction de participation intramoléculaire de groupements benzyloxy ou amide, deux séries de conditions expérimentales ont été respectivement mises au point pour la préparation des tétrahydrofuranes polyoxygénés de type 6 ou de la lactone 8 à partir des polyols acycliques précurseurs dérivés de sucres de type 4. Ces procédés décrivent une séquence réactionnelle en deux étapes de mésylation-cyclisation induite par les systèmes LiOH/THF-H2O ou NaI/CH3CN au reflux ou une cyclisation en une étape assistée par le diéthylaminotrifluorosulfurane (DAST) à -78 °C dans le dichlorométhane. Ces cyclisations sont rapportées en considérant plus particulièrement la synthèse stéréosélective de tétrahydrofuranes chiraux polyoxygénés. Des études de modélisation moléculaire ont été réalisées pour essayer de rationaliser les résultats de cyclisation observés impliquant les participations des groupements benzyloxy ou amide pour différents précurseurs de cyclisation.

UR - https://scholar.google.co.il/scholar?q=An+Efficient+Activation+of+the+Hydroxyl+Function+by+%28Diethylamino%29+Sulfur+Trifluoride+%28DAST%29%3A+Preparation+of+Chiral+Polyoxygenated+Tetrahydrofurans+by+Stereoselective+Benzyloxy+Group+Participation&btnG=&hl=

M3 - Article

VL - 134

SP - 145

EP - 151

JO - Bulletin de la Société chimique de France

JF - Bulletin de la Société chimique de France

IS - 2

ER -

An efficient activation of the hydroxyl function by (diethylamino) sulfur trifluoride (DAST): preparation of chiral polyoxygenated tetrahydrofurans by stereoselective benzyloxy group participation

Abstract

Other files and links

Fingerprint

Cite this